退職代行は高い成功率を誇るサービスですが、残念ながらすべてが上手くいくわけではありません。業者選びを間違えたり、準備不足だったりすると、思わぬトラブルに発展することもあります。
この記事では、実際に起きた退職代行の失敗事例を5つ紹介し、それぞれの原因と対策を解説します。これから退職代行を使おうとしている方は、この失敗事例を「反面教師」にして、トラブルを未然に防いでください。
失敗事例1:連絡が取れなくなった
何が起きたか
Aさん(20代男性・飲食業)は、ネットで見つけた格安の退職代行サービスに依頼。料金の1万5000円を振り込んだ後、「明日会社に連絡します」というLINEメッセージを最後に、担当者と連絡が取れなくなりました。
翌日になっても連絡がなく、何度LINEを送っても既読がつかない。電話も繋がらない。結局、Aさんは自分で会社に退職を伝えることになり、1万5000円が丸々無駄になってしまいました。
失敗の原因
このケースの原因は、実態のない悪質業者に依頼してしまったこと。相場より大幅に安い料金、運営会社の情報が不明瞭、口コミがほとんどないなど、見分けるポイントはいくつかありました。
対策
- 運営会社の所在地・代表者名が明確に公開されているか確認する
- 極端に安い料金のサービスは避ける(相場は2〜5万円)
- 口コミや評判を複数のサイトでチェックする
- 支払い方法がクレジットカードに対応しているか確認する(カード会社を通じてチャージバックができるため)
失敗事例2:会社が退職を認めず交渉もできなかった
何が起きたか
Bさん(30代女性・IT企業)は、民間業者型の退職代行に依頼。退職代行から会社に電話したところ、会社の上司が「本人と直接話さない限り退職は認めない」と主張。退職代行は「伝えることしかできないので、これ以上の対応はできません」と回答し、退職が宙に浮いてしまいました。
失敗の原因
民間業者型の退職代行は、退職の意思を「伝える」ことはできますが、「交渉」することはできません。法的には弁護士法72条により、弁護士以外が法律事務を取り扱うことは「非弁行為」として禁止されています。
会社が強硬な姿勢を見せた場合、民間業者型では対応の限界があるのです。
対策
- 会社が退職を認めない可能性がある場合は、最初から労働組合型か弁護士型を選ぶ
- 労働組合型なら団体交渉権で対応可能
- 弁護士型なら法的代理人として交渉・請求が可能

失敗事例3:有給消化を拒否されたまま退職
何が起きたか
Cさん(20代女性・小売業)は民間業者型の退職代行に依頼し、退職自体は成功。しかし、有給休暇が20日以上残っていたにもかかわらず、会社が「引き継ぎをしなかったので有給は認めない」と主張。退職代行は交渉ができず、有給消化できないまま退職することになりました。
日給1万円として20日分なら、約20万円を損したことになります。退職代行の費用2万5000円を払った上に有給も消化できなかったので、結果的に大きな損失でした。
失敗の原因
有給消化の「交渉」は、民間業者型には対応できない領域です。有給取得は法律で認められた権利ですが、会社が拒否した場合に交渉するには、労働組合の団体交渉権か弁護士の代理権が必要になります。
対策
- 有給休暇が残っている場合は、必ず労働組合型か弁護士型を選ぶ
- 有給消化の交渉に実績があるサービスを選ぶ
- 有給消化で取り戻せる金額を計算し、退職代行の費用差と比較する
有給が10日以上残っているなら、弁護士型の費用(5〜10万円)を払っても元が取れる計算になることがほとんどです。
失敗事例4:退職後に会社から直接連絡が来た
何が起きたか
Dさん(30代男性・建設業)は退職代行を使って退職したものの、退職後に上司から個人の携帯電話に何度も電話がかかってきました。「引き継ぎの件で話したい」「貸与品の返却について」など理由はさまざまでしたが、Dさんは上司の電話に出るのが怖く、大きなストレスを感じることに。
失敗の原因
退職代行が「今後の連絡は退職代行を通してほしい」と伝えていたはずですが、会社側がそれを無視して直接連絡してきたケースです。退職代行の対応が不十分だった可能性もあります。
対策
- 退職代行に「退職後の連絡窓口になってくれるか」を事前に確認する
- アフターサポートが充実しているサービスを選ぶ
- 会社からの直接連絡には応じず、すべて退職代行を通すよう毅然と対応する
- しつこい場合は弁護士に相談するか、厚生労働省の総合労働相談コーナーに相談する
失敗事例5:退職後の書類が届かなかった
何が起きたか
Eさん(20代女性・事務職)は退職代行で無事に退職できたものの、退職後に必要な書類(離職票、源泉徴収票、年金手帳)がいつまで経っても届きません。退職代行のサポート期間は1ヶ月間だったため、期間が過ぎた後は自分で会社に連絡するしかなく、結局、自分で元の上司に電話することに。
退職代行を使った意味が半減してしまったケースです。
失敗の原因
退職後の書類送付まで退職代行がフォローしてくれなかったことと、サポート期間が短かったことが原因です。
対策
- 退職代行に「退職後の書類送付までサポートしてくれるか」を事前に確認する
- サポート期間が長い(無期限が理想)サービスを選ぶ
- 書類が届かない場合はハローワークに相談すれば離職票の発行を会社に催促してもらえる
- 退職届と一緒に「必要書類の送付先」を書いた書面を郵送しておく

失敗しない退職代行の選び方5つのポイント
5つの失敗事例から学べる「正しい退職代行の選び方」をまとめます。
1. 運営元の信頼性を確認する
運営会社の所在地、代表者名、設立年度、実績件数などが公式サイトで明確に公開されているかチェック。弁護士型なら弁護士の氏名と登録番号、労働組合型なら組合の認証情報を確認しましょう。
2. 自分の状況に合ったタイプを選ぶ
- 円満退職が見込める→民間業者型(2〜3万円)
- 有給消化の交渉が必要→労働組合型(2.5〜3万円)
- 会社とトラブルの可能性あり→弁護士型(5〜10万円)
3. アフターサポートの内容を確認する
退職後の書類送付フォロー、転職サポート、退職後の会社からの連絡への対応など、退職完了後のサポート内容と期間を必ず確認しましょう。
4. 口コミ・評判を複数ソースで確認する
公式サイトの口コミだけでなく、SNSや口コミサイト、5ch(2ch)などで実際の利用者の声を確認しましょう。良い口コミだけでなく、悪い口コミの内容も重要な判断材料です。
5. 無料相談の対応で判断する
ほとんどの退職代行サービスは無料相談を受け付けています。この段階での対応の丁寧さ、レスポンスの速さ、質問への回答の的確さは、実際のサービス品質を測る良い指標になります。

まとめ:失敗事例を知って、賢くサービスを選ぼう
この記事で紹介した失敗事例のポイントをまとめます。
- 悪質業者に注意:極端な低価格・運営元不明のサービスは避ける
- タイプ選びが重要:交渉が必要なら民間業者型はNG
- 有給消化は労働組合型か弁護士型で交渉してもらう
- アフターサポートの充実度も選定基準に入れる
- 退職後の書類送付まで見据えて準備する
退職代行の失敗の多くは「業者選びの失敗」です。逆に言えば、信頼できるサービスを選べば、退職代行は非常に頼もしい味方になってくれます。この記事の失敗事例と対策を参考に、自分に合った退職代行サービスを見つけてください。
※この記事は2026年4月時点の情報に基づいています。各サービスの内容・料金は変更される場合がありますので、最新情報は各サービスの公式サイトでご確認ください。
